O Flamengo foi até Assunção, no Paraguai. para atuar contra o Olimpia, em jogo válido pelo grupo 2 da Copa Libertadores da América na noite da quarta-feira, 28 de março de 2012 e perdeu por 3 a 2 para a equipe da casa. A partida foi apitada pelo chileno Enrique Osses.
O jogo foi disputado no Estádio Defensores del Chaco, que ficou completamente lotado para o jogo. O técnico Joel Santana levou os melhores atletas rubro-negros para este encontro, incluindo-se Vágner Love e Ronaldinho Gaúcho que atuaram juntos. Mas a dupla não foi suficiente para segurar os ânimos dos paraguaios que abriram o placar aos 6 minutos de jogo, com Sergio Orteman que aproveitou-se de falta cobrada pela direita do campo de ataque do time paraguaio, antecipou-se na jogada, colocando a bola no fundo das redes, pelo canto esquerdo do goleiro Felipe.
O empate do Flamengo saiu aos três minutos do segunto tempo: Ronaldinho enfiou a bola da intermediária até Vágner Love que com um toque sutil colocou a bola no ângulo direito do goleiro Martín Silva. Aos 6 minutos, novamente o Olimpia ficou na frente, depois de um chute mal cortado pela zaga do Flamengo. Na sequência, Zeballos bateu forte, o goleiro Felipe defendeu parcialmente, mas, permitiu o rebote reaproveitado por Zeballos que encheu as redes. 2 a 1 para o Olimpia.
Aos 26 minutos, o time da c asa ampliou para 3 a 1, quando Aranda dominou bola da intermediária, saiu da marcação e finalizou rasteiro. O Flamengo conseguiu dar um revide e marcou o seu segundo gol na partida, aos 32 minutos: Bottinelli arriscou de longe e a bola acabou atingindo o canto direito do goleiro Martín Silva, que ficou paralisado vendo a bola entrar.
O Flamengo ainda tentou chegar ao gol de empate, mas, a equipe da casa se fechou direitinho, dominou o tempo e chegou à vitória. Final: Olimpia 3x2 Flamengo.